新たなアジドメチル化法の開発がもたらす有機合成の革新

はじめに

岐阜大学の大学院連合創薬医療情報研究科の澤畑凌雅大学院生と、工学部の喜多村徳昭准教授が率いる研究グループが、直接的アジドメチル化法の開発に成功しました。この手法は、特に多様なアジド化合物の合成をより簡便に、かつ高効率で実現できるものです。

研究の背景

アジド基はさまざまな官能基や骨格に変換可能なユニークな構造単位であり、その中でもS-アジドメチル化合物は生理活性分子の合成において重要な役割を果たしています。しかし、S-アジドメチル化合物を合成するためには従来、多段階のプロセスが求められており、効率的な合成法が不足していました。

新手法の開発

本研究では、先行研究で確立されたN-アジドメチル化反応を基に、N-アジドメチルジスルホンイミドを用いたS-アジドメチル化反応を開発しました。本手法によって、チオールの硫黄原子に直接、アジドメチル基を導入することが可能となります。さらに、この反応は極性官能基が共存する基質にも対応できるため、汎用性が高いと評価されています。

研究成果

具体的には、ジスルホンイミドを用いた実験で、室温下で反応を進行させることができ、良好な収率のS-アジドメチル化合物が得られることが確認されました。また、N-アジドメチルジスルホンイミド誘導体の最適化が行われ、特に4位にトリフルオロメチル基が置換された誘導体が反応性を大きく向上させることが示されました。

加えて、得られたS-アジドメチル化合物がO-アジドメチル化剤としても機能することが新たに発見され、これによりこれまでの合成法では難しかった反応が可能になりました。この成果は、化合物の機能性を大幅に拡げ、新しい有機合成の技術として広く利用される期待が高まっています。